他是三國時代的梟雄 但英雄也會低頭流淚！

官渡之戰，曹操敗袁，他親自到袁紹的墓祭奠這位宿敵舊友，他一邊祭一邊痛哭流涕，情感天地。曹操和袁紹是髮小，兩個人是從小一塊長大的、兒時的好兄弟。可惜，人在江湖身不由己，在亂世中他們被一些自己都無法左右的力量所裹協，為了一些超乎於友情之外甚至於超乎自己個人利益之外的東西，不得不向對方反目成仇，於私是好友，於公是死敵，直到生命的最後一刻，兩個老朋友始終都沒有機會能共聚一處，在一起說說家常、往事和知心話，真是可悲可嘆

赤壁戰敗後，曹操大哭，口中直呼郭嘉，表達的是一種失去知己、摯友、助手的痛惜之情。郭嘉是曹操手下最重要的謀士之一，而且是最年輕的謀士，出的主意常與曹操不謀而合，如果郭嘉不死，赤壁之戰，勝負難料，而且，郭嘉與諸葛亮兩位絕食高手對決，想必也是一場精彩大戲，可惜歷史不能假設。郭嘉死的時候，曹操非常悲傷。

張繡投降後，曹操有點忘乎所以，把張繡貌美出眾的寡居嬸嬸鄒氏直接據為己有。張繡因此懷恨在心，但又特別懼怕是曹操身邊的典韋，便派人先偷去典韋的招牌兵器。沒有了武器的典韋獨身一人於曹操營帳轅門前奮力抵擋敵軍，讓曹操從寨後逃跑，終因寡不敵眾，血流滿地而死。典韋死的時候，後來曹操行軍經過淯水，忽然在馬上放聲大哭。眾驚問其故。操曰：“我想起去年在這裡犧牲了大將典韋，所以痛哭。”於是，屯軍在此，祭奠典韋。

兒子是自己的親生骨肉，每一個做父母的都是倍加關愛，如果眼見自己的兒子病死，卻束手無策，豈不讓人心痛不已?曹操痛哭時，非常懊悔殺了名醫華佗，致使愛子沒法得到最好的醫治。從此後，血光劍影只憶幼兒笑對酒當歌，人生幾何?譬如朝露，去日苦多

孤家寡人曾幾何時，曹操自認為無所不能，如今，卻因為一些連他都無法掌控的客觀因素，這些事業上的得力助手失去性命，雖然死的其所，但死的悲壯，曹操當然會感傷流淚。自己的親朋友故舊一個一個離他而去，他曹操還能依靠誰?在對待政敵面前，他從不心慈手軟。對待朋友和手下又常恩威並眾。這種人類與生俱來的孤獨感，即便是體現在曹操身上，仍讓人覺得非常可憐——“月明星稀，烏雀南飛，繞樹三匝，無枝可依”